新しいスクショツールを機能強化
スクリーンショットは資料作成時によく使われる。Windowsでは古くから「Snipping Tool」という付属ツールが利用され、2016年8月の大型アップデート「Windows 10 Anniversary Update」からはSnipping Toolを強化した新ツール「切り取り＆スケッチ」を標準搭載するようになった。
May 2019 Updateでは、切り取り＆スケッチでさらなる機能強化が行われた。撮影対象のアプリケーションを選択して、選択した部分だけのスクリーンショットを取得する機能が追加になった。これまでは画面全体のスクリーンショットを取得するか、必要な箇所を矩形（くけい）や任意の形で選択して切り取るかだった。
この他、「Snipping Tool」では対応していたが、切り取り＆スケッチで使えなくなったスクリーンショットの遅延取得機能が追加された。
パスワードレスのサインインが可能に
May 2019 Updateでは、電話番号を使って作成したMicrosoftアカウントを使い、パスワードを設定せずにWindowsにサインインする機能が追加となった。
Microsoftアカウントはメールアドレスとひも付いている印象があるが、実は電話番号とひも付けても作成できる。今回の更新に合わせ、パスワードを設定しない「パスワードレスMicrosoftアカウント」の作成が可能になった。
そして、May 2019 Updateで、パスワードレスMicrosoftアカウントによるWindowsへのサインインに対応した。パスワードレスMicrosoftアカウントには、パスワードが存在しない。そのため、アカウントが乗っ取られる危険性を小さくできる。攻撃者がアカウントを乗っ取るには、アカウント情報と携帯電話機（スマートフォン）を同時に盗み出す必要があるからだ。